La chiesa di S. Agostino in origine era dedicata a S. Maria Maddalena e venne assegnata nel XIII sec. all'ordine monastico degli Agostiniani. Nel tempo essa subì lavori di restauro e ampliamento; durante il pontificato di Leone X (1513-'21) lasciò il titolo di S. Maria Maddalena e prese quello l'attuale di S. Agostino. Divenne cattedrale nel 1827.
La facciata a capanna è tutta a mattoni, vi si notano le sagome di due grandi finestre e dell'antico rosone, sostituito dall'attuale finestra.
Al centro il bel portale cuspidato reca tracce di affreschi di Lorenzo d'Alessandro; la porta è circondata da un fregio decorato in terracotta.
L'interno presenta un'impianto a croce latina a navata unica voltata a botte, un grandioso arco trionfale separa la navata centrale dalla zona absidale, sulla parete sinistra si aprono due cappelloni.
Gli altari laterali mostrano un'elegante decorazione barocca e sono contraddistinti da numerose opere d'arte, tra le quali spiccano un crocifisso ligneo opera dei maestri sanseverinati fratelli Acciaccaferri, una tavola di Antonio e Giovangentile d'Alessandro, figli del più famoso Lorenzo pittore locale, opere del Pomarancio e di Filippo Bigioli.
L'altare in legno formato da una grande arca sostenuta da quattro angeli è opera di Venanzio Bigioli, il coro che addobba la zona absidale, è stato eseguito dal maestro Michele Baldoni di Gubbio su disegno di Ireneo Aleandri; gli affreschi dell'abside e della navata sono del pittore comasco Conconi.
La Cappella del Sacramento fu eretta nel 1824 per volere del cav. G.B. Collio, quando la chiesa divenne cattedrale. Di notevole interesse è il grandioso altare disegnato dal settempedano prof. Wulman Ricottini nel 1952; l'affresco rappresentante L'ultima Cena è opera del pittore tolentinate Francesco Ferranti. La cappella detta del Coro d'Inverno dal 1952 è adibita a Battistero. Al centro di detta cappella si trova il grandioso Fonte Battesimale, opera di Wulman Ricottini e donato dal canonico Ferdinando Gentili. Uscendo dalla chiesa si può notare ciò che resta di un affresco del sec. XV e rappresentante una Crocifissione.
La sacrestia ospita molte opere d'arte, tanto da formare un piccolo museo: essa contiene tele di Filippo Bigioli, Bernardino di Mariotto, Loreti di Fabriano e numerose suppellettili sacre.